Alkuna adalah jenis hidrokarbon yang dicirikan oleh adanya struktur ikatan rangkap tiga sebagai gugus fungsional antara karbon, yang memberikan sifat kimia, perilaku, atau reaktivitas senyawa jenis ini.
Alkuna mengikuti rumus CnH2n-2, dan atom karbonnya memiliki hibridisasi tipe sp.
Alkuna memiliki titik didih yang mirip dengan alkena atau alkana yang sesuai. Penting untuk menyoroti kasus etuna, yang tidak memiliki titik didih pada tekanan normal atau atmosfer, karena ia menyublim pada -84ºC.
Reaktivitas yang diberikan ikatan rangkap tiga pada alkuna akan diringkas di bawah ini, meskipun saya tahu lebih sedikit daripada dalam kasus alkena, ini memberikan sifat kimianya:
- Pembentukan alkuna melalui reaksi eliminasi dihalida:
Alkuna dapat diperoleh melalui proses eliminasi gugus HX (di mana X adalah halogen), dimulai dari alkil halida , proses yang serupa dengan yang digunakan pada alkena. Sebaliknya, karena alkuna tidak jenuh ganda, sangat penting untuk menghilangkan dua molekul HX.
Misalnya, ketika 1,2-dihalogenida diperlakukan dengan basa kuat berlebih, reaksi ini akan memberikan eliminasi ganda , mengikuti mekanisme eliminasi E2.
Proses halogenasi dan dehidrohalogenasi merupakan metode yang dapat diterima dan berguna untuk transformasi alkena menjadi alkuna, karena dihalida yang diperlukan untuk proses tersebut dapat diperoleh dengan cara sederhana dengan menambahkan halogen seperti brom atau klor ke alkena.
- Reaksi alkuna: Adisi HX dan X2.
Secara umum, reagen ketika mereka elektrofil dapat mengikat alkuna seperti yang mereka lakukan untuk alkena. Jadi, misalnya, dengan HX, alkuna membentuk produk yang diharapkan, meskipun reaksi dapat dihentikan setelah menambahkan beberapa ekivalen dengan HX. Kimia dari jenis reaksi ini mengikuti aturan Markonikov , di mana halogen yang ada akan mengikat karbon dari ikatan rangkap tiga yang sebagian besar tersubstitusi, dan hidrogen, di sisi lain, akan mengikat karbon yang kurang tersubstitusi.
- Hidrasi alkuna:
Air dapat ditambahkan ke alkuna seperti dalam kasus hidrasi alkena, mengikuti pengertian Markovnikov. Reaksi ini dikatalisis oleh ion tipe merkuri . Alkuna yang simetris dan internal secara eksklusif akan menghasilkan senyawa karbonil, sedangkan alkuna yang tidak simetris akan menghasilkan campuran produk.
- Hidroborasi alkuna:
Terminal alkuna memiliki ciri dapat bereaksi dengan borana , suatu reaksi yang dalam prakteknya sangat sulit dihentikan pada bagian vinil borana . Bila diproduksi dalam kondisi normal, alkuna dapat mengalami penambahan kedua pada vinil borana yang disebutkan di atas, sehingga sering untuk menghindari penambahan ganda ini, borana volume tinggi digunakan untuk dihalangi secara sterik.
- Reduksi alkuna:
Alkuna dihidrogenasi seperti dalam kasus alkena, menggunakan platinum, atau juga paladium pada karbon, dalam suspensi dalam larutan yang mengandung alkil yang ingin kita reduksi. Dengan membawa campuran tersebut ke dalam kontak dengan atmosfer, saturasi lengkap dari ikatan rangkap tiga akan terjadi.
- Pembentukan anion asetilida: keasaman alkuna
Mungkin perbedaan yang paling mencolok antara kimia alkena dan alkuna adalah bahwa alkuna terminal agak asam , jadi, ketika alkuna terminal diperlakukan dengan basa kuat, seperti natrium amida, hidrogen yang ditemukan di terminal akan dihilangkan, sehingga membentuk anion asetilida.
- Pemecahan oksidatif alkuna:
Alkuna, seperti alkena, dapat dipecah karena reaksi dengan adanya zat pengoksidasi kuat, seperti ozon, tetapi ikatan rangkap tiga umumnya kurang reaktif daripada ikatan rangkap dua, menghasilkan hasil yang rendah dalam produk pecah. Jenis reaksi ini memiliki mekanisme yang cukup kompleks, memperoleh asam karboksilat sebagai produk, tetapi jika alkuna terminal dioksidasi, pembentukan CO2 sebagai produk terjadi.