Rumput fescue dan m-tirosin
Meskipun sifat alelopati fescue telah diketahui sejak lama, baru belakangan ini senyawa toksik tersebut diidentifikasi sebagai asam amino non-protein. Analisis akar menunjukkan bahwa 80% dari fraksi fitotoksik adalah m-tirosin, analog fenilalanin.
Toksisitas alelopati dapat diblokir dengan penambahan fenilalanin, oleh karena itu mekanisme diikuti yang melibatkan penggabungan yang salah dari m-tirosin ke dalam protein. Pekerjaan selanjutnya menentukan bahwa m-tirosin dimasukkan ke dalam rantai protein melalui pemuatan yang salah oleh fenilalanin tRNA sintetase. Penggabungan m-tirosin bersifat sitotoksik terhadap sel dan mengganggu perkembangan akar tanaman pesaing dengan cara yang bergantung pada dosis.
Juga m-tirosin menginduksi stres retikulum endoplasma, mengaktifkan caspases dan menginduksi apoptosis. Sifat-sifat tersebut membuat senyawa fitotoksik ini tidak hanya beracun bagi tumbuhan lain tetapi juga bagi mamalia, termasuk manusia. Bukti terbaru juga mengungkapkan bahwa m-tirosin adalah faktor toksik yang memberikan fenomena resistensi tumor bersamaan di mana host pembawa tumor resisten terhadap pertumbuhan implan tumor sekunder dan metastasis. Jelas bahwa sifat pro-apoptosis, herbisida dan insektisida dari m-tirosin layak untuk diselidiki lebih lanjut, terutama yang berkaitan dengan terapi kanker.
Canavanine adalah analog dari arginin dan ditemukan di alfalfa dan kacang-kacangan berbiji kecil lainnya di mana ia dapat bertindak sebagai senyawa auto-alelopati. Banyak spesies tanaman adalah produsen canavanin yang produktif; mereka mengalihkan sumber daya nitrogen yang sangat besar ke penyimpanan produk unik ini. Analogi struktural antara L-canavanine dan L-arginine begitu kuat sehingga mimik arginin ini berfungsi sebagai substrat di hampir semua reaksi yang diperantarai enzim yang secara istimewa menggunakan arginin sebagai substrat.
Penemuan canavanin mengikuti pengamatan bahwa tanaman alfalfa yang ditanam pada tahun-tahun berikutnya memiliki hasil yang menurun, sehingga klasifikasi mereka sebagai “autotoksik.” Biji alfalfa mengandung sekitar 0,5% canavanin, dibandingkan dengan 13% dalam biji legum tropis Dioclea megacarpa (Fabaceae), dan hanya 0,02% canavanin yang dapat membahayakan larva serangga. Canavanine harus dihindari oleh orang-orang dengan penyakit autoimun lupus eritematosus sistemik, karena dalam dosis tinggi dapat memperburuk penyakit, mungkin menghasilkan protein yang mengandung auto-antigen.
Karena kebanyakan spesies tidak membedakan antara canavanine dan arginine, itu adalah target untuk aktivasi asam amino dan aminoasilasi. Karena L-canavanin secara signifikan kurang basa daripada kelompok guanidino dari L-arginin, kesalahan penggabungannya memediasi produksi protein disfungsional yang menyimpang secara struktural. Akibatnya, protein L-canavanil tidak memiliki kemampuan untuk membentuk interaksi ionik yang penting, mengakibatkan perubahan struktur dan fungsi protein, yang dapat menyebabkan kematian sel.