Efek mesomerik atau resonansi

Beberapa molekul dapat diwakili oleh dua atau lebih struktur Lewis yang berbeda , hanya berbeda satu sama lain dalam posisi beberapa elektron. Fenomena ini disebut efek mesomerik atau resonansi. Dalam kasus ini, molekul sebenarnya memiliki sifat dari kedua struktur, dan dikatakan sebagai hibrida resonansi dari kedua struktur resonansi.   

Efek resonansi diberikan oleh delokalisasi elektron, yang tidak ditemukan di titik tetap tetapi didistribusikan secara homogen dalam molekul, memberikan stabilitas. Oleh karena itu, semakin banyak struktur resonansi yang dimiliki molekul, semakin stabil molekul tersebut.

Ambil contoh molekul benzena.

Pada tahun 1865 Kekulé menggambarkan molekul benzena seperti yang terlihat pada gambar di atas, sebagai cincin yang terdiri dari enam karbon, tiga dengan ikatan tunggal dan tiga dengan ikatan rangkap. Menurut uraian ini, akan ada dua isomer benzena, tergantung pada posisi ikatan rangkapnya, seperti dapat dilihat pada gambar berikut: 

Namun, molekul sebenarnya bukanlah keduanya, tetapi hibrida resonansi di antara mereka.

Ini karena elektron p yang tetap tidak terhibridisasi dalam ikatan tunggal tidak membentuk ikatan rangkap antara karbon, tetapi terdelokalisasi di sepanjang cincin, membentuk ikatan pi. Orde ikatan antar karbon dalam cincin selalu sama, yaitu 1,5.  

<strong> Sedikit sejarah. </strong>

Sekitar tahun 1928, fisikawan Inggris Linus Pauling memperkenalkan konsep resonansi. Istilah “efek mesomerik” atau “mesomerisme” lebih populer dalam publikasi Jerman dan Prancis, dan diperkenalkan oleh Christopher Ingold pada tahun 1938.

Saat ini istilah offshoring lebih disukai . Kemudian energi resonansi menjadi energi delokalisasi, dan struktur resonansi tersebut disebut struktur kontribusi.

Contoh lain dari struktur resonansi:

Gambar di atas menunjukkan molekul ozon, struktur resonansinya, dan molekul sebenarnya di sebelah kanan. Atom oksigen terminal setara, muatan didistribusikan, elektron terdelokalisasi tidak membentuk ikatan rangkap tetapi didistribusikan ke seluruh molekul.

Pada gambar sebelumnya, struktur resonansi kation gugus alil direpresentasikan. Muatan positif sebenarnya didistribusikan ke seluruh kation.

Berikut adalah contoh nitrometana:

Seperti dapat dilihat, kedua atom oksigen memiliki muatan negatif yang sama.

Related Posts