The hidrokarbon aromatik , hidrokarbon siklik dinamakan demikian karena aroma yang kuat yang menjadi ciri senyawa kebanyakan dari mereka dianggap berasal dari benzena, sebagai struktur siklik dari benzena hadir di semua senyawa aromatik.
Struktur benzena dicirikan oleh:
- Ini adalah struktur tertutup dengan bentuk heksagonal biasa, tetapi tanpa pergantian antara ikatan tunggal dan ganda (karbon-karbon).
- Enam atom karbonnya setara satu sama lain, karena merupakan turunan monosubstitusi, yang membuatnya identik.
- Panjang ikatan antara karbon tetangga adalah sama dalam semua kasus. Jaraknya 139 pm, tidak sebanding dengan panjang rata-rata ikatan rangkap yaitu 133 pm, atau bahkan panjang ikatan tunggal yaitu 154 pm.
- Atom karbon benzena, memiliki hibridisasi sp ^ 2, dalam tiga orbital atom, dan ini digunakan untuk dapat menggabungkan dua atom karbon yang berada di sebelahnya, dan juga dengan atom hidrogen.
- Orbital p (murni) dari setiap karbon yang tersisa berorientasi tegak lurus terhadap bidang cincin segi enam, ia tumpang tindih dengan orbital tipe-p lain dari karbon yang berdekatan. Dengan demikian, enam elektron yang terdelokalisasi akan membentuk apa yang dikenal sebagai awan elektron (π), yang akan ditempatkan di atas, dan juga di bawah, bidang cincin.
- Kehadiran awan elektronik tipe membuat ikatan sederhana antara karbon (CC) agak lebih kecil, memberikan cincin aromatik stabilitas yang khas.
Melalui reaksi substitusi, atom hidrogen dari benzena dapat digantikan oleh substituen yang berbeda dari berbagai variasi, ini dapat menjadi halogen, gugus alkil, nitro, -NO2, dan panjang dll.
Dengan cara ini kita dapat menemukan turunan monosubstitusi, disubstitusi dan trisubstitusi.
– Turunan monosubstitusi :
Dalam hal ini, substituen dapat dilampirkan ke salah satu dari enam atom C cincin, karena semuanya setara. Jika nama substituen tidak didahulukan dari hidrokarbon, maka akan diberi nama sebelum kata benzena, misalnya:
C6H5Cl = Klorobenzena.
-turunan tersubstitusi:
Untuk menamai turunan dengan lebih dari satu substituen, atom karbon yang menyusun benzena harus diberi nomor, sehingga substituen dapat diberi nomor serendah mungkin.
Substituen dalam turunan tersubstitusi dapat ditempatkan dalam tiga cara atau posisi yang berbeda, dan mereka akan diberi nama mengikuti urutan abjad:
- Karbon 1 dan 2 : jika substituen berada pada posisi ini, maka akan dikatakan berada pada posisi “orto” (orto- “o-”). Contoh: C6 H4 Br2 = o-dibromobenzene
- Karbon 1 dan 3 : posisi substituen ini akan diketahui dengan awalan meta- (m-). Contoh: C6H4ClNO2 = m-chloronitrobenzene
- Karbon 1 dan 4 : dalam hal ini akan dinamai “para-” (p-). Contoh: C6H4 (CH2CH3) 2 = p-dietilbenzena
-Turunan trisubstitusi:
Substituen dapat ditemukan menempati total tiga posisi yang berbeda, menempel pada atom karbon nomor 1, 2 dan 3, 1,2 dan 4, atau bahkan atom 1,3 dan 5.
Contoh: C6H3 (CH3) 3 = 1,2,3-trimetilbenzena
Cincin benzena dapat ditemukan terkait satu sama lain dalam jumlah yang berbeda. Karakteristik ini dan kemungkinannya untuk membentuk rantai samping pada cincin, membenarkan sejumlah besar senyawa aromatik yang diketahui.
Contoh senyawa aromatik lainnya: Naftalena, Coronene, Pyrene, Hexahelicen, Pentacene, dll.
Naftalena
koroner
Hidrokarbon aromatik sangat penting, karena di antara mereka adalah zat yang sama pentingnya bagi kita seperti hormon dan vitamin (semua kecuali vitamin C), juga dalam kelompok ini adalah zat lain yang sangat berguna dalam kehidupan kita sehari-hari seperti halnya dengan bumbu, parfum., dll. Di sisi lain, hidrokarbon aromatik juga cukup berbahaya bagi kesehatan, misalnya benzena, toluena , etilbenzena, dan Xilena, yang merupakan rangkaian zat yang dikenal dengan akronim BTEX yang terkenal bersifat karsinogenik.