Tautan pesanan

Orde ikatan dapat didefinisikan sebagai jumlah ikatan antara dua atom. Misalnya orde ikatan pada N , N≡N adalah tiga. Dalam kasus molekul asetilena HC≡CH, orde ikatan antara atom karbon adalah 3, dan antara atom hidrogen dan karbon adalah 1.  

Orde ikatan erat kaitannya dengan panjang ikatan dan energi ikatan. Secara umum, semakin tinggi orde ikatan, semakin besar energi dan kekuatan ikatan dan semakin pendek panjangnya. Faktor-faktor ini juga terkait dengan stabilitas ikatan.

Menurut teori kuantum, urutan pengikatan mungkin bukan bilangan bulat. Hal ini karena menurut teori orbital molekul, orde ikatan dapat didefinisikan sebagai hasil dari perhitungan berikut:

Ambil contoh molekul benzena. Pada tahun 1865 Kekulé mengusulkan bahwa molekul ini dapat memiliki konfigurasi seperti yang ditunjukkan pada gambar di bawah ini, sebagai cincin yang terdiri dari enam karbon, tiga di antaranya bergabung dengan ikatan rangkap dan tiga dengan ikatan tunggal. Menurut skema ini, ikatan antara karbon tidak akan sama panjangnya, karena ikatan rangkap lebih pendek dan ikatan tunggal lebih panjang. 

Namun, kemudian ditemukan secara eksperimental bahwa panjang ikatan antara karbon dari cincin benzena selalu sama, semua ikatannya sama, dan cincinnya datar. Hal ini dijelaskan oleh teori orbital molekul, di mana enam elektron terdelokalisasi membentuk ikatan pi di seluruh cincin, terdiri dari enam atom karbon, yang akan menghasilkan orde ikatan 0,5 untuk setiap karbon. Jika kita menambahkan ikatan sigma antara karbon ke urutan ini, kita memiliki bahwa ikatan karbon-karbon adalah 1,5, ikatan yang sedikit lebih pendek dari ikatan tunggal, tetapi lebih panjang dari ikatan rangkap.

Teori delokalisasi elektron inilah yang menjelaskan sebagian besar sifat benzena. Dengan kata lain, dan seperti dapat dilihat pada gambar berikut, atom-atom cincin dihubungkan satu sama lain melalui hibridisasi orbital sp , membentuk ikatan tunggal. Setiap atom akan memiliki orbital p yang tidak terhibridisasi, tegak lurus terhadap bidang cincin. Menurut Kekulé, elektron-elektron ini akan menjadi yang membentuk ikatan rangkap, namun apa yang sebenarnya mereka lakukan adalah terdelokalisasi di seluruh struktur, menghasilkan orde ikatan 1,5 yang disebutkan di atas. 

Karena alasan ini, struktur benzena yang sebenarnya adalah hibrida resonansi antara dua struktur ini: 

Jadi elektron p terdelokalisasi di seluruh struktur, dan oleh karena itu orde ikatan karbon-karbon adalah sekitar 1,1 / 2.

Related Posts