Tegangan Sudut – Teori tegangan cincin Bayer

Siklana atau sikloalkana adalah hidrokarbon siklik jenuh dengan rumus umum CnH2n, juga dikenal sebagai sikloparafin

Para cyclans yang paling penting adalah:

Sifat Kimia Cyclans

Hidrogenasi

Siklon dengan tiga atom karbon dalam siklus menambahkan hidrogen dengan adanya nikel pada suhu yang relatif rendah (120ºC), siklon dengan empat atom karbon dalam siklus juga menambahkan hidrogen, dengan adanya nikel pada suhu yang lebih tinggi (200ºC). ); cyclanes dengan lima atom karbon dalam siklus menambahkan hidrogen dengan adanya nikel pada suhu yang lebih tinggi (300ºC). Cyclanes dengan enam atom karbon di cincin tidak menambahkan hidrogen. Ringkasnya, tiga siklan pertama (siklopropana, siklobutana dan siklopentana) memberikan reaksi adisi dan siklan lainnya, reaksi substitusi.

Sebagai contoh:

halogenasi

Reaksi dengan Halogenhidret (HCl, HBr, HI)

Teori Tegangan Cincin Bayer

Dari reaksi sebelumnya disimpulkan bahwa stabilitas cylanes meningkat dari siklopropana menjadi sikloheksana

Pada tahun 1885 Adolf von Bayer mengajukan teori untuk menjelaskan perilaku yang berbeda dari Cyclans.

Sudut yang dibentuk oleh ikatan sederhana dengan dua unit kovalen karbon dapat ditentukan secara matematis dari nilainya dan adalah 109 ° 28 ‘.

Sudut Stabilitas Total Antar Tautan

Dalam siklus 3 atom karbon, sudut yang terbentuk antara dua unit kovalen adalah 60 °.

Oleh karena itu, ada tegangan besar dalam siklus dan kecenderungannya adalah untuk membuka, maka dengan mudah ada reaksi adisi dengan pemutusan siklus.

Dalam suatu siklus dengan 4 atom karbon, sudut yang terbentuk antara dua unit kovalen karbon dalam siklus tersebut adalah 90°:

Dalam hal ini tegangan lebih rendah dan stabilitas siklus lebih besar daripada siklopropana. Tetapi tekanan siklobutana berlanjut; sehingga menimbulkan reaksi adisi dengan pemutusan siklus.

Pada cincin dengan 5 atom karbon, sudut yang terbentuk antara dua unit kovalen karbon pada cincin adalah 108 °:

Praktis tidak ada ketegangan dalam siklus, karenanya stabilitasnya luar biasa. Namun, bahkan dengan tegangan minimal itu dapat terjadi reaksi adisi dengan pemutusan siklus di bawah kondisi yang kuat.

Teori Bayer tidak memuaskan untuk menjelaskan stabilitas besar siklus dengan enam atau lebih atom karbon, karena mengakui bahwa enam atau lebih atom karbon dari siklus berada di bidang yang sama dan jika demikian, akan ada ketegangan dalam siklus.

Kemudian, dalam sikloheksana, jika enam atom karbon berada pada bidang yang sama, sudut yang terbentuk antara dua unit kovalen karbon dalam siklus adalah 120º dan akan ada tegangan dalam siklus, karena sudut normalnya adalah 109º 28′.

Mulai dari siklus 6 atom karbon, dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam siklus, stabilitasnya akan berkurang seiring dengan meningkatnya tegangan, yang tidak sesuai dengan praktik karena siklus ini SANGAT STABIL.

 

Related Posts