Tegangan sudut

Di alam, sikloalkana berkarbon dua atau tiga sangat jarang. Sikloalkana yang paling umum terdiri dari lima atau enam karbon yang tergabung dalam sebuah cincin. Ini karena ikatan tunggal antara karbon, dengan orbital sp3, memiliki sudut ikatan alami 109,5º. Dengan sudut ini jarak antar atom menjadi maksimum. 

Mengingat keterbatasan struktur siklik, dalam sikloalkana seperti siklopropana dan siklobutana, sudut ikatan sangat berkurang, oleh karena itu, yang disebut tegangan sudut berkembang, dan molekulnya tidak stabil.

Molekul nonsiklik umumnya tidak mengembangkan tegangan sudut, karena ikatan cenderung berotasi sampai mencapai tingkat energi terendah, yaitu sampai mencapai stabilitas sebesar mungkin.

Pada tahun 1885, ahli kimia Jerman Adolf von Baeyer adalah orang yang berasumsi bahwa ketidakstabilan sikloalkana dengan tiga atau empat karbon disebabkan oleh tegangan pada sudut ikatan.

Von Baeyer berasumsi bahwa sikloalkana yang paling stabil adalah siklopentana, karena sudut ikatan pada cincin ini adalah 108 derajat, yang paling dekat dengan sudut ideal 109,5 derajat. 

Namun, telah dibuktikan secara eksperimental bahwa sikloalkana dengan energi terendah, yaitu dengan stabilitas tertinggi, adalah sikloheksana. Ini karena senyawa siklik ini tidak datar, karena ada faktor lain yang mengintervensi stabilitas jenis ikatan ini. 

Tegangan puntir bergabung dengan tegangan sudut untuk membentuk tegangan cincin, yang mempengaruhi molekul siklik. Tegangan torsional adalah yang berkembang ketika sebuah atom atau sekelompok atom berdekatan dan mengalami gaya tolak-menolak.

Untuk mengurangi tegangan sudut dan tegangan puntir seminimal mungkin, molekul sikloalkana cenderung menempatkan atom hidrogen yang terikat pada karbonnya, sejauh mungkin, dan melipat dalam ruang, sehingga mencapai stabilitas maksimum yang mungkin.. 

Pada gambar berikut kita melihat representasi dari susunan tiga dimensi atom yang membentuk siklobutana. Terlihat bahwa gugus CH2 membentuk sudut 25 derajat dengan bidang di mana tiga karbon lainnya berada.

Dengan cara ini, beberapa tegangan torsi dilepaskan, karena atom hidrogen yang terikat pada karbon menjauh, yang melipat, tetapi tegangan sudut tetap ada.

Bentuk sikloheksana yang paling stabil sedikit bengkok, dengan cara yang disebut “kursi”.

Dengan konformasi tiga dimensi ini, tegangan sudut dihilangkan, karena sudut ikatan mendekati ideal, dan tegangan puntir juga diminimalkan, karena hidrogen diatur sedemikian rupa sehingga gaya tolak menolak di antara mereka minimal. Dengan cara ini, sikloheksana mencapai stabilitas yang tinggi, menjadi salah satu sikloalkana paling umum di alam.

Related Posts