Efek induktif

Ketika dua atom dari unsur yang berbeda secara kimia terikat melalui ikatan sigma, elektron akan bergeser sedikit ke arah atom dengan elektronegativitas yang lebih tinggi. Akibatnya, dipol terbentuk, di lingkungan atom yang menarik elektron, muatannya akan negatif (δ-), dan di lingkungan yang lain, muatannya akan positif (δ +).

Jika atom yang paling elektronegatif terikat pada rantai karbon, misalnya, muatan positif diinduksi dalam atom yang membentuk rantai ini. Fenomena ini disebut efek induktif statis. Efek induksi muatan juga dapat diberikan oleh medium polar, dalam hal ini fenomena tersebut disebut efek induktif dinamis. 

Efek yang diberikan oleh atom yang lebih elektronegatif daripada hidrogen, yaitu menarik elektron ke arah satu sama lain dan menginduksi muatan positif di sisa atom, juga dikenal sebagai akseptor induktif atau efek -I . Contoh atom atau gugus dengan efek induktif negatif antara lain: fluor, klor, brom, nitrogen, gugus karboksil, belerang.

Efek sebaliknya, yang disebabkan oleh atom atau gugus yang kurang elektronegatif daripada hidrogen, disebut efek donor induktif atau + I. Contoh dari jenis efek induktif (positif) ini antara lain disebabkan oleh gugus alkil dan metil.

Gugus yang cenderung mendonorkan elektron membantu mengurangi keasaman dan meningkatkan kebasaan molekul. Sebaliknya, atom yang lebih elektronegatif, yang menerima elektron, mempolarisasi ikatan dan meningkatkan keasaman molekul, karena atom hidrogen yang terikat padanya tetap bermuatan positif sebagian dan ikatan melemah. 

Berikut adalah beberapa contoh asam karboksilat, pKa (logaritma negatif dari konstanta disosiasinya) dan efek induktif yang diamati:

Karena efek induktif dari gugus metil, kebasaan molekul meningkat, pKa-nya meningkat, yaitu terdisosiasi lebih sedikit. pKa 4,76.

Dalam hal ini, fluor adalah atom dengan elektronegativitas tinggi, keasaman molekul meningkat karena efek induktif negatif, pKa rendah, 2,66.

Kehadiran dua atom klorin, dengan elektronegativitas tinggi, menyebabkan molekul tersebut meningkatkan kecenderungannya untuk berdisosiasi, yaitu, untuk meningkatkan keasamannya. Pk 1.29.

Ketika kita menambahkan satu atom klorin lagi, pKa turun banyak, meningkatkan keasaman. Pk 0,05. 

Akumulasi muatan negatif pada atom karbon yang sama mengurangi kecenderungan disosiasi molekul, meningkatkan kebasaannya. pKa 5,65.

Pada gambar berikut, kita mengamati efek dari substituen klorin, yang menyebabkan efek induktif negatif pada asam butanoat, tetapi kita dapat mengamati bagaimana efek ini berkurang saat klorin bergerak menjauh dari pusat aktif, yaitu sebagai substituennya. terletak pada karbon yang lebih jauh dari gugus asam.

Asam butanoic: pK a = 8.9 × 10 -5     

Asam 2-kloro-butanoat pKa = 1,39 × 10 -5    

3-kloro asam butanoat pKa = 1,52 × 10 -5     

Asam 4-kloro-butanoat pKa = 2,96 × 10 -5   

Related Posts