Antosianin adalah pigmen yang bertanggung jawab atas berbagai warna buah, bunga, dan daun yang cerah dan menarik, mulai dari merah cerah hingga ungu atau biru. Mereka mudah diperoleh dengan ekstraksi dingin dengan metanol atau etanol diasamkan lemah.
Beberapa antosianin bersifat labil dan terurai dengan adanya asam mineral dan dalam hal ini, ekstraksi harus dilakukan dengan pelarut yang diasamkan dengan asam asetat.
Antosianin
Mereka selalu ditemukan dalam bentuk glikosida yang mudah dihidrolisis dengan pemanasan dengan HCl 2N, dalam gula dan aglikon, yang disebut antosianida. Antosianida memiliki struktur dasar kation 2-fenilbenzopirilium, juga disebut flavillium.
Antosianin bersifat amfoter dan pada pH rendah, ketika ditempatkan dalam medan listrik, antosianin akan bermigrasi ke arah katoda. Pada pH yang berbeda pigmen ini berada dalam bentuk yang berbeda dan memiliki warna yang berbeda.
Dalam medium asam, antosianin ditemukan dalam bentuk garam ozon dan umumnya berwarna merah cerah. Dengan meningkatnya pH larutan, antosianin memiliki struktur quinodial, ungu dan dalam media basa warnanya berubah menjadi biru.
Antosianin hadir dalam banyak spesies tanaman, beberapa di antaranya telah diuji sebagai sumber industri yang potensial.
Perilaku pigmen nabati dalam kaitannya dengan pH larutan.
Warna pigmen tumbuhan dikaitkan dengan struktur kimianya dan pewarnaannya dalam lingkungan asam atau basa akan sangat bergantung pada modifikasi yang terjadi dalam molekul pigmen, ketika diberi nilai pH yang berbeda.
Klorofil, flavonoid dan betalain merupakan senyawa yang sensitif terhadap perubahan pH larutan. Dalam klorofil warna dalam medium asam berubah menjadi hijau zaitun dan dalam medium basa basa menjadi hijau terang.
Antosianin memiliki warna merah tua pada pH rendah. Dengan meningkatnya pH, warna menjadi lebih ungu.
Diekstraksi dengan air atau larutan alkohol, ekstrak kulit anggur mengandung 25 pigmen berbeda, tergantung varietasnya. Pewarna ini sering disebut enocyanin dan kromofor utamanya yang ada dalam kulit anggur adalah campuran kompleks antosianin: antosianidin (aglikon), gula, dan seringkali asam.
Di alam, antosianin selalu terlihat dalam bentuk heteroglikosidik, mengandung satu atau lebih molekul gula dan aglikon antosianidin. Mereka larut dalam air dan dalam campuran air dan alkohol, namun tidak larut dalam minyak dan lemak.
Monosakarida yang berbeda (glukosa, galaktosa, rhemanosa, arabinosa), disakarida dan trisakarida juga dapat ditemukan.
Dalam beberapa kasus, gula diasilasi dengan asam ferrulic, caffeic, dan p-coumaric.
Adanya gugus glikosidik pada posisi 3 memberikan stabilitas yang lebih besar, bentuk diglikosidik menjadi lebih stabil terhadap pemanasan dan cahaya daripada monoglikosidik dan adanya gugus hidroksil pada posisi 3 meningkatkan sensitivitas senyawa terhadap degradasi.
Inti flavillium dari antosianin kekurangan elektron dan karena itu sangat reaktif. Reaksinya umumnya melibatkan perubahan warna pigmen, sehingga tidak diinginkan dalam pengolahan buah dan sayuran.
Pewarna turunan anggur komersial telah menunjukkan keberhasilan yang cukup besar dalam minuman, tetapi semua antosianin konvensional memiliki beberapa jenis batasan.
Stabilitas menjadi masalah karena antosianin terdegradasi dengan adanya logam, asam askorbat, gula, oksigen, suhu, dan enzim.
Ketidakstabilan pada pH merupakan faktor pembatas dalam beberapa situasi, mempengaruhi stabilitas warna dan kimia, perubahan warna pada nilai pH di atas 4,0. Dalam larutan asam antosianin berwarna merah, tetapi dengan meningkatnya pH intensitas warnanya menurun.
Dalam larutan basa, warna biru diperoleh, tetapi tidak stabil. Untuk aplikasi umum, pH antara 1,0 dan 3,5 memberikan stabilitas yang lebih besar.
Antosianin digunakan dalam minuman asam, jeli, permen, dan kosmetik. Penambahan asam askorbat untuk efek stabilisasi tidak dianjurkan dan adanya gula, terutama fruktosa, mempercepat proses pencoklatan.
Selain pH (terutama bertanggung jawab atas stabilitas antosianin), faktor lain berkontribusi terhadap degradasinya.
Sulfit: Sulfur dioksida, digunakan dalam pencegahan pencoklatan dan pertumbuhan mikrobiologi, mendorong perubahan warna antosianin, dengan penambahannya pada posisi 2 atau 4.
Logam: Antosianin yang memiliki sistem 0-düdroxylated (cincin B), menjadi kompleks dengan logam, mengubah warnanya. Kompleks ini lebih stabil terhadap efek pH dan cahaya daripada senyawa serupa.