Fenol tidak mengikuti aturan penamaan yang tetap, namun yang paling sederhana, dapat dinamai menggunakan cincin aromatik sebagai rantai utama dan gugus yang terkait dengannya sebagai radikal.
Beberapa contoh penting:
|
Fenol Umum asam karbol Hidroksi Benzena |
1,2 dihidroksi benzena Orto-Dihidroksi benzena Katekol pirokatekol |
1,3 Dihidroksi benzena Med dihidroksi benzena resorsinol |
1,4 dihidroksi benzena Para-Dihidroksi benzena Hidrokuinon |
|
|
|||
|
2 hidroksi toluena Orto-hidroksi toluena Orto-kresol |
3 hidroksi toluena Meta-hidroksi toluena Meta-kresol |
4 hidroksi toluena Para-hidroksi toluena Para-kresol |
naftol hidroksi naftalena |
Obs. Tiga hidroksil juga mempromosikan tiga isomer: pyrogallol, phloroglucinol, dan oxyhydroquinone.
Properti fisik
Fenol paling sederhana adalah cairan atau padatan dengan titik leleh rendah dan titik didih tinggi, karena pengikatan molekul satu sama lain, oleh ikatan hidrogen. Mereka umumnya sukar larut atau tidak larut dalam air, dengan bau yang kuat dan khas.
Mereka beracun dan memiliki aksi kaustik pada kulit. Kecuali ada beberapa kelompok penghasil warna dalam molekul, fenol tidak berwarna. Mereka mudah teroksidasi, dengan amina dan banyak fenol berwarna karena adanya produk oksidasi berwarna.
Perbandingan sifat fisik nitrofenol isomer menyoroti aspek penting, mari kita lihat:
|
isomer |
PE (pada 70 mmHg) |
kelarutan |
volatilitas dalam uap air |
|
orto-nitrofenol |
100 o C |
0,2 g / 100g H 2 O |
Mudah menguap dalam uap air |
|
meta-nitrofenol |
194 o C |
1,35 g / 100g H 2 O |
Tidak mudah menguap dalam uap air |
|
para-nitrofenol |
Ini terurai |
1,69 g / 100g H 2 O |
Tidak mudah menguap dalam uap air |
Kami mencatat bahwa orto-nitrofenol memiliki titik didih yang jauh lebih rendah dan kelarutan yang jauh lebih sedikit dalam air daripada isomer lainnya, selain menjadi satu-satunya yang dapat dengan mudah didestilasi dalam aliran uap. Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan-perbedaan ini?
Pertama-tama mari kita pertimbangkan isomer meta dan para. Mereka memiliki titik didih yang lebih tinggi karena adanya ikatan hidrogen antarmolekul. Kelarutan yang lebih tinggi disebabkan oleh pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air.
Distilasi uap tergantung pada zat yang memberikan tekanan uap yang cukup besar pada titik didih air. Adanya ikatan hidrogen antarmolekul mencegah penguapan isomer meta sehingga tidak tersuling.
Mengamati bahwa hidrogen orto-nitropherol dalam caral molekul, kita dapat dengan jelas melihat bahwa jarak kecil dari NO 2 dan OH kelompok dan pengaturan mereka di atas ring mendukung pembentukan ikatan hidrogen intramolekul, yaitu ikatan hidrogen dalam molekul.
Oleh karena itu, dalam isomer ini, ikatan hidrogen intramolekul menggantikan ikatan hidrogen antarmolekul.
Metode untuk mendapatkan
Banyak fenol sederhana seperti fenol biasa, naftol, dan kresol dapat diperoleh langsung dari tar batubara. Untuk alasan ini, di laboratorium, reaksi umumnya menargetkan produksi fenol dengan struktur yang lebih kompleks.
Sifat kimia
Fenol bersifat relatif asam, namun kurang asam dibandingkan asam karboksilat. Fenol dapat dengan mudah dibedakan dari alkohol melalui beberapa tes laboratorium sederhana.
garam fenol
Seperti yang telah disebutkan, fenol adalah senyawa yang relatif asam dan dapat diubah menjadi garam masing-masing oleh larutan hidroksida berair.
Garam-garam ini dikenal sebagai fenoksida atau fenolat. Seperti yang diharapkan, fenol dan garamnya memiliki karakteristik yang berlawanan mengenai kelarutan: garam larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik.
Kekuatan asam fenol dan kelarutan masing-masing garam dalam air dapat digunakan baik dalam analisis maupun dalam pemisahan. Suatu zat yang tidak larut dalam air, dilarutkan oleh larutan hidroksida berair, tetapi tidak dengan larutan bikarbonat berair, memiliki sifat lebih asam daripada air, tetapi kurang asam dibandingkan asam karboksilat; sebagian besar senyawa dalam kisaran keasaman ini adalah fenol.
Berdasarkan kelarutannya dalam media basa, fenol dapat dipisahkan dari senyawa non-asam dengan cara tidak larut dalam bikarbonat dan dimungkinkan untuk memisahkannya dari asam karboksilat.
Kegunaan Fenol
Fenol menemukan berbagai aplikasi praktis seperti:
- Disinfektan (fenol dan kresol)
- Persiapan resin dan polimer
- Persiapan asam dari asam pikrat, digunakan dalam persiapan bahan peledak.
- Sintesis aspirin dan obat lain.
Di antara dihidroksifenol, hidrokuinon adalah yang paling penting. Dari situ, kuinon diproduksi, yang merupakan senyawa berwarna, bervariasi dari kuning hingga merah. Mereka tidak memiliki karakter aromatik, sangat tidak jenuh. Tindakan reduksi hidrokuinon, yang bekerja sangat cepat pada garam perak pada suhu kamar, menjadikannya pengembang fotografi jangka panjang yang sangat baik.
Singkatnya, banyak turunan fenol tersebar di seluruh alam. Diantaranya adalah eugenol dan isoeugenol yang merupakan saripati dari cengkeh dan pala.