Isomerisme – Senyawa Rantai Siklik

Ketika kita mempelajari senyawa siklik, kita dapat mengamati perilaku berikut:

Singkatnya, senyawa 1,2-di-klorosiklopropana dapat memiliki cabang di atas atau di bawah bidang yang membentuk inti senyawa, yang diklasifikasikan sebagai cis atau trans.

Isomerisme Kompensasi dan Fungsi

OH
|
CH – CH – CH 3

CH – CH – CH 3
|
OH

Tidak terjadi isomerisme posisi, karena ketiga valensi karbon adalah ekivalen satu sama lain.

Kompensasi isomerisme (atau metamatter)

Isomer berbeda dengan posisi atom hetero dalam rantai karbon.

Contoh:

Isomerisme Fungsi

Isomer memiliki fungsi kimia yang berbeda. Kasus yang paling umum adalah:

Alkohol dan Eter

Contoh:
CH __ CH __ OH dan CH __ __ CH 3              

ETANOL dan MET OXY- METHANE                      

Aldehid dan Keton

Contoh:

Asam karboksilat dan ester

Contoh:

Tautomerisme

Kedua isomer berada dalam kesetimbangan kimia dinamis.
Kasus tautomerisme yang paling umum adalah:

Aldehid dan Enol

Mari kita perhatikan, sebagai contoh pertama, kasus aldehida asetat (CH – CHO):

Kompensasi atau isomerisme metamerik

Isomer adalah bagian dari fungsi yang sama, mereka memiliki rantai yang sama, namun mereka menyajikan perbedaan posisi atom hetero.
Penting untuk diingat bahwa setiap fungsi yang memiliki rantai heterogen dapat menyajikan isomerisme ini.

1) C 10 O

2) C 11 N

3) C 2

Isomerisme Fungsi atau Fungsional

Isomer memiliki fungsi kimia yang berbeda.
 

1) Aldehid dan keton

2) Asam karboksilat dan ester

3) Alkohol dan eter

Isomerisme posisi

Isomer posisi memiliki fungsi yang sama dan rantai yang sama, namun, mereka menyajikan perbedaan posisi substituen tak jenuh, dan bahkan gugus fungsi.

1) C O

2) C 8

3) C 2

Isomerisme spasial

Karbon dari Enol (en = ikatan rangkap; ol = alkohol) “bergerak” menuju karbon (kita katakan bahwa oksigen mengalami “penataan ulang”); secara bersamaan ikatan rangkap antara karbon pertama dan kedua ditransfer, kemudian antara karbon pertama dan oksigen. Jadi kami mengatakan bahwa senyawa tersebut mengalami penataan ulang molekul.

Namun, reaksinya reversibel, yaitu aldehida menjadi enol awal lagi.

Di luar itu kita tahu bahwa setiap reaksi reversibel cenderung ke kesetimbangan dinamis, inilah yang terjadi dengan pasangan aldehida-enol yang ditunjukkan di atas, maka yang disebut kesetimbangan aldo-enol muncul.

Pengukuran yang dilakukan di laboratorium menunjukkan bahwa dalam kesetimbangan ini, persentase tertinggi selalu aldehida karena merupakan senyawa yang paling stabil.
 

Keton dan enol

Sebagai contoh kedua, kami mengutip kasus kesetimbangan antara keton dan enol, yang sebenarnya benar-benar identik dengan kasus yang kami sajikan sebelumnya.

Isomerisme spasial

Isomer memiliki rumus molekul yang sama, rumus datar yang sama, tetapi rumus struktur spasial yang berbeda.

Mereka dibagi menjadi:

Isomerisme Geometris (atau Trans Cis)

Pada senyawa rantai asiklik dengan ikatan rangkap

Contoh 1 – Misalkan senyawa ClCH – CH Cl; kita dapat merepresentasikannya dengan caral bola dengan cara berikut.

Namun, ketiga representasi tersebut menunjukkan hal yang sama, karena merupakan struktur spasial yang sama, yaitu senyawa yang sama. Faktanya, ikatan sederhana antara dua karbon dapat berputar secara bebas, dengan cara ini cukup untuk “menggulung” karbon atas struktur 120 ° agar bertepatan dengan struktur , serta menggulung karbon atas struktur c 120 °, bertepatan dengan b dan melanjutkan belokan selama 120 ° bertepatan dengan A.

Bagaimanapun, setiap kali ada superposisi dari angka-angka itu, mereka akan mewakili senyawa yang sama.

Contoh ke-2 – Misalkan senyawa ClCH = CHCl; menggunakan caral bola, kita dapat memiliki posisi spasial berikut:

Mari kita perhatikan hal-hal berikut:

Pada gambar pertama, dua atom klor berada pada sisi yang sama dari bidang yang membagi molekul di tengah, ini disebut bentuk CIS (cis = sisi yang sama).

Pada gambar kedua, dua atom klor berada pada sisi yang berlawanan dari bidang yang membagi molekul di tengah, ini disebut bentuk TRANS (trans = melalui atau transversal).

Scroll to Top