Ikatan tertekuk adalah jenis ikatan kovalen yang susunan geometrisnya memiliki kemiripan dengan bentuk pisang.
Ambil contoh molekul etena atau etilen. Struktur Lewis untuk molekul ini adalah sebagai berikut:
The ikatan rangkap antara karbon terbentuk berkat tumpang tindih dua orbital sp3 hybrid. Karena orbital-orbital ini tidak persis berlawanan satu sama lain, ketika mereka berhibridisasi, mereka memperoleh bentuk pisang yang dapat dilihat pada gambar berikut:
Pada gambar (a) kita melihat bahwa orbital-orbital yang akan berhibridisasi tidak tepat berada pada bidang yang sama, sehingga mereka berhibridisasi seperti yang terlihat pada gambar (b) memperoleh bentuk melengkung, mengingatkan pada bentuk pisang.
Semua ikatan kimia memiliki kemungkinan untuk melentur, fenomena ini tidak hanya terjadi pada ikatan rangkap, tetapi dapat diamati pada semua kasus di mana bentuk melengkung ini memberikan stabilitas yang lebih besar pada ikatan.
Ikatan tertekuk memungkinkan untuk menjelaskan beberapa karakteristik ikatan rangkap. Sebagai contoh, secara eksperimental telah ditunjukkan bahwa jarak antara dua karbon ikatan tunggal lebih besar daripada jarak antara dua karbon ikatan rangkap.
Panjang ikatan tunggal antar atom adalah 156 pikometer, sedangkan pada ikatan rangkap jarak antar atom adalah 133 pikometer. Ini dijelaskan oleh pembengkokan ikatan rangkap, yang ketika menekuk membawa atom karbon lebih dekat, menyebabkan mereka mendekat pada jarak yang lebih dekat daripada dalam ikatan tunggal.
Selanjutnya, tautan tertekuk bertanggung jawab atas fenomena penghalang rotasi. Ini berarti bahwa ikatan bengkok tidak dapat diputar bebas seperti ikatan lainnya, tetapi sudut rotasi dibatasi oleh cara elektron disusun.
Ambil contoh kemungkinan isomer difluoroetena. Rumus senyawa ini adalah C 2 H 2 F 2 . Pada gambar di atas kita dapat melihat berbagai posisi yang dapat diambil oleh atom fluor. Dalam kasus (a), atom fluor terikat pada karbon yang sama.
Dalam kasus (b) dan (c), atom-atom ini terikat pada karbon yang berbeda, dan hanya berbeda 180 derajat pada salah satu ujung molekul. Jika putaran ini dimungkinkan, bentuk b dan c akan dengan cepat berubah menjadi satu sama lain.
Namun ini tidak terjadi, isomer cis (di mana atom fluor berada pada sisi yang sama, gambar c ) tidak menjadi isomer trans (atom fluor pada sisi yang berlawanan, gambar b ), berkat efek penghalang rotasi dari tautan tertekuk.