Penisilin adalah kelompok antibiotik yang berasal dari asam 6-aminopenicillamic (6-APA) .
Asam 6-aminopenicillamic adalah sistem bisiklik yang dibentuk oleh kondensasi cincin -laktam dan cincin tiazolidin, yaitu cincin yang terdiri dari 5 nitrogen dan belerang.
Ada berbagai jenis penisilin yang dikelompokkan menjadi dua kelompok: penisilin alami dan sintetis. Penisilin alami berasal dari spesies jamur yang berbeda dari genus Penicillium, terutama spesies Penicillium notatum dan Penicilium chrysogenum. Spesies ini menghasilkan penisilin alami yang berbeda, di antaranya yang dikenal sebagai penisilin G menempati tempat yang menonjol .
Penisilin sintetik juga diperoleh mulai dari kultur jamur dari genus Penicilium, tetapi prekursor harus telah ditambahkan sebelumnya; yaitu, zat yang ditambahkan yang menyebabkan penisilin diproduksi dengan rantai samping tertentu pada posisi 6. Melalui metode ini, dimungkinkan untuk memperoleh penisilin G dengan hasil yang jauh lebih tinggi atau penisilin lainnya, seperti penisilin V atau penisilin O. proses mendapatkan penisilin sintetik terjadi pada fermentor besar. Proses ini memiliki dua bagian atau fase: fase pertumbuhan, di mana jamur berkembang, dan fase produksi, di mana prekursor ditambahkan ke media dan dengan demikian jamur memproduksi antibiotik, yang disekresikan ke dalam media. Dengan penyaringan, kita dapat memisahkan fase cair yang mengandung penisilin, untuk kemudian diekstraksi dan dimurnikan.
Ada juga jenis penisilin lain, yang dikenal sebagai penisilin semisintetik, yang diperoleh dari penisilin G yang disebutkan sebelumnya, meskipun dapat juga dari penisilin lain yang berasal dari alam. Dalam hal ini, radikal amino dari posisi 6 penisilin G dihilangkan melalui metode kimia, atau dengan aksi enzim, memperoleh asam 6-APA. Asam kemudian direaksikan dengan radikal yang diinginkan, sehingga diperoleh penisilin semi-sintetik yang berbeda. Di antara kelompok penisilin ini, ada baiknya menyoroti ampisilin dan amoksisilin. Amoksisilin adalah penisilin semi-sintetik dengan spektrum aksi yang luas, yang diberikan secara oral, untuk kemudian berubah menjadi ampisilin dalam tubuh kita.
Penisilin, dan secara umum, semua antibiotik -laktam, dalam media asam tidak stabil, serta dalam media dasar, karena dapat menyebabkan pecahnya laktam. Mereka juga dapat dipecah oleh aksi penisilase (β-laktamase), enzim yang disekresikan oleh bakteri dan yang mampu menonaktifkan antibiotik, yang merupakan penyebab utama resistensi bakteri terhadap antibiotik. Fungsi amida, yang terletak pada posisi 6 dari sistem bisiklik, juga sensitif terhadap aksi amidase. Penisilin sintetik dan semi sintetik umumnya kurang sensitif terhadap aksi -lakamase, dan lebih tahan terhadap hidrolisis asam, oleh karena itu, beberapa di antaranya bahkan dapat diberikan secara oral.
Penisilin G tidak aktif secara oral karena sangat sensitif terhadap lingkungan asam lambung, sensitif terhadap -laktamase dan pada beberapa individu menghasilkan alergi dan dapat menyebabkan syok anafilaksis. Penisilin G biasanya digunakan secara parenteral sebagai garam natrium, dengan aksi yang sangat cepat dan singkat, dan dapat dikaitkan dengan prokain untuk menunda aksi.
Radikal posisi 6, dari penisilin sintetik dan semisintetik, yang menentukan spektrum aksinya. Dengan demikian, radikal besar meningkatkan stabilitas hidrolisis dalam media asam.
Mengenai spektrum aksi, antibiotik spektrum menengah atau luas ini bergantung pada penisilin. Ini aktif terhadap gram positif dan beberapa bakteri gram negatif.