Turunan alkana yang beberapa atom hidrogennya telah digantikan oleh beberapa halogen dikenal sebagai haloalkana , atau juga alkil halida. Jika hanya satu atom halogen yang tersubstitusi di dalam molekul, rumus umum senyawa yang akan diatur akan diwakili oleh RX , dari mana X akan selalu merujuk ke halogen yang sesuai dalam setiap kasus, dan mungkin F, Cl, Br, I.
Turunan halogen dari hidrokarbon sangat penting ketika mereka bertindak sebagai produk antara dari reaksi sintetik dalam kimia organik. Ada sejumlah besar produk agrokimia dan produk farmasi yang mengandung turunan halogen. Banyak dari produk ini digunakan sebagai pelarut, beberapa dikaitkan dengan masalah lingkungan, seperti CFC yang terkenal , yang mengancam ozon yang ditemukan di stratosfer.
Tidak seperti yang terjadi pada ikatan CC dan CH, ikatan yang terdiri dari karbon dan halogen bersifat polar karena halogen memiliki keelektronegatifan yang lebih tinggi, dan oleh karena itu, kerapatan muatan positif tertentu terdapat dalam atom karbon, sebagai serta negatif pada atom halogen.
Haloalkana berpartisipasi dalam banyak jenis reaksi, dengan reaksi yang paling penting dari haloalkana adalah substitusi dan eliminasi.
- Reaksi substitusi:
Kehadiran karbon dengan kerapatan muatan positif memfasilitasi serangan reagen nukleofilik yang memungkinkan untuk menggantikan unsur halogen dengan reagen nukleofilik. Jenis reaksi ini dikenal sebagai reaksi substitusi nukleofilik.
Contoh dari jenis reaksi ini adalah reaksi yang terjadi antara 1-kloropropana dan natrium hidroksida, ketika berlangsung dalam media berair, menghasilkan 1-propanol sebagai produk, karena substitusi yang terjadi pada atom klorin dari haloalkana. oleh reagen nukleofilik OH ^ -, seperti yang ditunjukkan dalam reaksi berikut:
CH3-CH2-CH2-Cl + OH → CH3- CH2-CH2-OH + Cl ^ –
Dengan cara yang sama, reaksi haloalkana dengan amonia memungkinkan kita memperoleh amina :
CH3-CH2-CH2-Cl + 2 NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl
- Reaksi eliminasi:
Haloalkana juga dapat mengalami reaksi eliminasi. Alkil halida memiliki atom hidrogen pada karbon yang berdekatan dengan halogen, yang bereaksi dengan basa kuat, ketika ditemukan dalam pelarut seperti etanol, yaitu yang polar rendah, menyebabkan penghapusan molekul HX, selain pembentukan dari sebuah alkena.
Contoh khas dari jenis reaksi ini adalah reaksi kloretana dengan basa kuat dengan adanya etanol, menghasilkan eliminasi HCl, yang mengarah pada pembentukan etena.
Karena basa kuat yang diperlukan untuk reaksi eliminasi berlangsung adalah nukleofil yang baik, ada persaingan antara substitusi dan eliminasi, oleh karena itu, produk yang berasal dari reaksi substitusi pergi dengan alkena yang terbentuk dalam reaksi eliminasi.
Secara umum, proses substitusi atau eliminasi tidak hanya bergantung pada sifat haloalkana yang bersangkutan, tetapi juga pada pelarut yang digunakan. Oleh karena itu, proses substitusi disukai berkat penggunaan pelarut yang cukup polar, seperti air; di sisi lain, reaksi eliminasi disukai oleh basa kuat, suhu tinggi dan pelarut yang tidak terlalu polar.