Esterifikasi adalah prosedur dimana kita dapat mensintesis ester . Ester dihasilkan dari reaksi yang terjadi antara asam karboksilat dan alkohol. Asam karboksilat mengalami reaksi dengan alkohol ketika mereka berada di hadapan katalis reaksi, yang umumnya merupakan asam kuat, untuk membentuk ester melalui eliminasi molekul H2O.
R-COOH (asam) + HO-R ‘(alkohol) R- CO-O-R’ (ester) + H2O
Di laboratorium, secara eksperimental terlihat bahwa dalam reaksi esterifikasi, yang mengintervensi pembentukan molekul H2O adalah gugus –OH dari asam.
Ester adalah zat yang memiliki kepentingan industri yang sangat besar, dan itulah sebabnya sejumlah besar disintesis setiap tahun; Karena pentingnya ini, banyak dan proses yang berbeda telah dilakukan untuk mendapatkan ester akhir. Mungkin cara yang paling umum, adalah penggunaan panas untuk memanaskan campuran dua zat, alkohol dan asam, yang dikenal sebagai esterifikasi Fischer-Speier .
Reaksi kebalikan dari reaksi esterifikasi juga dikatalisis oleh jejak atau residu asam tertentu dan dikenal dengan nama reaksi hidrolisis. Reaksi memiliki kesetimbangan, yang sepenuhnya tergantung pada sifat alkohol dan asam yang terlibat. Kesetimbangan ini dapat dipindahkan untuk membentuk ester jika kita memiliki kelebihan zat alkohol. Di sisi lain, reaksi hidrolisis sangat disukai jika kita menggunakan kelebihan air dalam proses reaktif.
Jadi, misalnya, dalam kasus asam asetat, yang bereaksi dengan etanol jika ada asam (sulfat), membentuk zat etil asetat. Reaksi ini berlangsung jika kita menggunakan kelebihan zat alkohol untuk dapat memindahkan keseimbangan sampai pembentukan ester:
CH3-COOH (asam asetat) + HO-CH2-CH3 (etanol) CH3-CO-O-CH2-CH3 (etil asetat) + H2O
Mengenai mekanisme reaksi kimia esterifikasi, kita dapat mengatakan bahwa reaksi esterifikasi memiliki serangan nukleofilik antara oksigen alkohol dan karbon yang termasuk dalam gugus karboksilat. Proton menuju ke gugus hidroksil yang dimiliki asam, yang kemudian akan dihilangkan sebagai air. Katalis dalam reaksi ini digunakan untuk meningkatkan muatan parsial positif yang ada pada karbon, melalui protonasi oksigen dari zat asam. Efek ini juga dapat dicapai jika kita menggunakan halida.
Lemak hewani, serta minyak nabati, terdiri dari trigliserida, yang merupakan ester yang berasal dari esterifikasi asam alifatik rantai panjang (antara 10 hingga 18 atom karbon), dengan propanetriol (yang dapat berupa gliserin atau gliserol). Hidrolisis trigliserida ketika mereka ditemukan dalam media dasar (natrium hidroksida) menimbulkan pembentukan sabun dan gliserin; itulah sebabnya jenis reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi saponifikasi . Misalnya, kita dapat berbicara tentang hidrolisis gliserin tristearat, yang menghasilkan garam asam stearat yang sesuai.