Apa itu?
Fenilamin, juga dikenal sebagai anilin atau aminobenzena, adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari gugus fenil yang terikat pada gugus amino, anilin adalah amina aromatik.
Seperti kebanyakan amina yang mudah menguap, ia memiliki bau ikan busuk yang tidak sedap. Ini mudah menyala, terbakar dengan karakteristik nyala api berasap dari senyawa aromatik.
Anilin tidak berwarna dan sedikit larut dalam air dan mudah bercampur dengan sebagian besar pelarut organik.
Produksi
Fenilamin diproduksi di industri dalam dua langkah dari benzena. Pertama, benzena dinitrasi menggunakan campuran pekat asam nitrat dan asam sulfat yang menghasilkan nitrobenzena, pada langkah kedua, nitrobenzena dihidrogenasi. Sebagai alternatif, anilin juga dibuat dari fenol dan amonia.
Dalam perdagangan, tiga merek fenilamina dibedakan; minyak anilin untuk warna biru, yang merupakan anilin murni; minyak anilin untuk warna merah, campuran anilin dan orto serta para-toluidin dalam jumlah yang sama; dan minyak anilin untuk safranin, yang mengandung anilin dan orto-toluidin.
Turunan fenilamina
Banyak turunan fenilamina dapat dibuat dari senyawa aromatik nitrasi. Nitrasi diikuti dengan reduksi toluena menghasilkan toluidin.
Ada tiga isomer toluidin, yaitu o-toluidin, m-toluidin, dan p-toluidin. O- mewakili orto-, m- berarti meta-, dan p- berarti para-. Ketiganya adalah amina yang struktur kimianya mirip dengan anilin, kecuali gugus metil yang tersubstitusi pada cincin benzena.
Perbedaan antara ketiga isomer ini adalah posisi gugus metil (-CH3) yang terikat pada cincin relatif terhadap gugus fungsi.
Hubungan dengan kanker
Orto dan meta-toluidin umumnya berupa cairan kental, tetapi para-toluidin berbentuk padat. Toluidines digunakan dalam produksi pewarna. Di tempat kerja, ada potensi efek karsinogenik dan genotoksik yang signifikan.
Tanda-tanda utama toksisitas setelah paparan jangka pendek akut terhadap bahan kimia ini adalah methemoglobinemia dan efek terkait pada limpa atau kandung kemih.
Risiko kanker kandung kemih telah meningkat di antara pekerja yang terpapar o-toluidine dan anilin.
Pada tahun 2004, epidemi kanker kandung kemih terjadi pada pekerja yang terpapar orto-toluidin di pabrik kimia.
Senyawa terkait o-toluidine, yang digunakan sebagai tes dugaan darah dalam ilmu forensik, adalah dua molekul o-toluidine yang dihubungkan bersama.
Paparan dan metabolisme
Populasi umum dapat terkena fenilamina dengan makan makanan atau air minum yang mengandung anilin, tetapi jumlah ini biasanya sangat kecil.
Jika Anda bekerja di tempat yang membuat produk seperti pewarna, pernis, herbisida, dan bahan peledak, Anda mungkin terpapar anilin.
Anilin juga telah terdeteksi dalam asap tembakau, sehingga orang yang merokok atau menghirup asap rokok juga dapat terpapar fenilamina.
Orang yang tinggal di dekat lokasi limbah berbahaya yang tidak terkendali dapat terpapar anilin dengan kadar yang lebih tinggi dari biasanya.
Bagaimana itu diserap?
Masuk ke dalam tubuh ketika orang menghirup udara, mengonsumsi makanan atau air yang terkontaminasi anilin. Itu juga dapat diserap melalui kontak kulit. Itu tidak tetap di dalam tubuh karena kerusakan dan eliminasinya.
Anilin dapat menguap bila terkena udara. Ini larut ketika dicampur dengan air. Di udara, anilin terurai menjadi bahan kimia lain.
Sinar matahari juga memecah fenilamina di permukaan air dan di tanah. Mikroorganisme yang hidup di air dan tanah juga dapat mengurai anilin.
Anilin dioksidasi oleh p450 menjadi P-aminofenol dan diekskresikan dalam urin sebagai sulfo dan glukuronat terkonjugasi setelah 24 jam pemaparan.
Kadang-kadang anilin dihidroksilasi pada gugus amino menjadi fenilhidroksilamin, yang dianggap sebagai salah satu metabolit paling toksik dan menyebabkan kerusakan organ.
Kegunaan
Dalam industri: Fenilamin digunakan untuk pembuatan metilen difenil diisosianat yang digunakan untuk produksi poliuretan kaku. Busa poliuretan kaku ini adalah isolator termal yang baik dan digunakan di hampir semua freezer dan lemari es di seluruh dunia, serta di gedung.
Kegunaan industri lainnya:
- Debu, asap dan gas beracun di industri.
- Herbisida (2%) dan bahan kimia pertanian.
- Pewarna dan pigmen (2%) sebagai prekursor nila, jeans biru dan juga sebagai tinta tato. Pewarna anilin lainnya mengikuti, seperti fuchsine, safranine, dan induline.
- Pelarut dan karet.
Dalam pengobatan : obat-obatan yang terbuat dari fenilamina adalah parasetamol (asetaminofen), yang merupakan obat analgesik.
Sebagai antibakteri pewarna merah azo, diperkenalkan pada tahun 1935 sebagai obat antibakteri pertama, prontosil.
O-toulidine untuk bukti darah dugaan dalam ilmu forensik. Toluidine blue adalah alat penting untuk mendeteksi dan mendokumentasikan lesi genital setelah serangan seksual.
Efek dari toluidine blue dan reagen pemutih yang digunakan dalam tes kekerasan seksual pada kemampuan untuk mendapatkan profil DNA dari apusan vagina postcoital.
Tanda dan gejala
Efek fenilamin pada kesehatan manusia dan lingkungan tergantung pada jumlah anilin yang ada dan durasi serta frekuensi paparan.
Bibir, lidah, dan selaput lendir berwarna biru laut hingga hitam (sianosis); kulit abu-abu, semua tanpa tanda-tanda gagal jantung atau paru-paru.
Menghirup anilin dalam jumlah besar untuk waktu yang singkat menurunkan kemampuan darah untuk membawa oksigen.
Kekurangan oksigen menghasilkan efek mulai dari sakit kepala parah, mual, terkadang muntah, tenggorokan kering, dan kehilangan nafsu makan.
Gejala lain termasuk:
Gejala sistem saraf pusat: kebingungan, ataksia, vertigo, tinitus, kelemahan, disorientasi, lesu, mengantuk, dan akhirnya koma. Paparan terus menerus dapat menyebabkan sesak napas, pusing, pingsan, kehilangan kesadaran, kejang tetapi mungkin tampak jarang terjadi.
Efek jantung : blok jantung , aritmia dan syok.
Kematian, meskipun jarang, umumnya karena kolaps kardiovaskular daripada kelumpuhan pernapasan.
Tanda dan gejala kencing mungkin termasuk buang air kecil yang menyakitkan, hematuria, hemoglobinuria, dan gagal ginjal (biasanya ringan). Paparan konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kerusakan ginjal dan kandung kemih.
Kulit: dapat menyebabkan kulit kering berlebihan dan iritasi. Penyerapan signifikan dan dapat meningkatkan keparahan gejala yang tercantum pada inhalasi.
Mata : menyebabkan iritasi, kemerahan dan luka bakar.
Toksisitas
Toksisitas Limpa : Anilin dan keterlibatan turunannya dalam merusak reaksi oksidatif, terutama selama perkembangan lesi limpa yang khas, ditunjukkan dalam studi subkronis yang bergantung waktu yang dilakukan pada tikus.
Modifikasi oksidatif : modifikasi oksidatif tersebut, secara langsung atau tidak langsung, dapat berkontribusi pada toksisitas limpa yang mengarah pada konsekuensi yang merusak, termasuk hiperplasia dan fibrosis kapsuler, seperti yang diamati dalam penelitian ini, dan kemungkinan kondisi tumorigenesis kronis dari paparan anilin.
Juga, paparan anilin menghasilkan toksisitas limpa selektif yang mengarah ke splenomegali, perdarahan, hiperplasia kapsuler, fibrosis, dan akhirnya berbagai sarkoma.
Sindrom Minyak Toksik – Anilin juga diketahui menyebabkan reaksi alergi dan autoimun. Pada tahun 1981 di Spanyol, banyak orang meninggal karena sindrom minyak beracun, penyakit yang disebabkan oleh konsumsi minyak goreng yang terkontaminasi anilin.
Penyakit ini terkait dengan konsumsi minyak lobak yang didenaturasi dengan anilin dan di antara turunan fenilamina yang terdeteksi dalam batch minyak yang dihasilkan oleh prosedur penghilangan bau yang tidak terkontrol selama proses pemurnian, anilida asam lemak pertama kali didalilkan sebagai agen penyebab..
Sel T mengabaikan anilin, suatu prohapten, tetapi menanggapi metabolit reaktifnya yang dihasilkan oleh fagosit.
Anemia hemolitik: Anemia hemolitik setelah anilin dan obat-obatan terkait anilin seperti dapson dan primakuin diyakini dimediasi oleh metabolit aktif / reaktif yang terbentuk selama pembersihan hati senyawa induk.
Metabolit fenilamina : Methemoglobinemia adalah kelainan yang ditandai dengan adanya tingkat methemoglobin yang lebih tinggi dari normal (metHb, yaitu besi [Fe3 +] bukannya besi [Fe2 +] hemoglobin) dalam darah.
Methemoglobin adalah bentuk hemoglobin teroksidasi yang memiliki penurunan afinitas terhadap oksigen, menghasilkan peningkatan afinitas oksigen ke situs heme lain (yang masih besi) dalam sel darah merah yang sama.
Hal ini menyebabkan penurunan kemampuan sel darah merah secara keseluruhan untuk mengirimkan oksigen ke jaringan. Ada bukti kontribusi metabolit anilin terhadap methemoglobinemia yang diinduksi anilin.
Pertimbangan beracun lainnya
Dalam makanan atau beberapa peralatan dapur yang digunakan dalam persiapan makanan atau asap tembakau, migrasi fenilamina dari peralatan dapur poliamida diselidiki.
Anilin ditemukan berasal dari aplikasi pewarna hitam pada bahan baku poliamida 66.
Fenilamin dan turunannya serta tar batubara, zat induk alaminya, telah menunjukkan kemampuannya untuk menghasilkan reaksi inflamasi dan neoplastik di kulit.
Peradangan yang intens dan mengakibatkan nekrosis dan fluidisasi jaringan yang terkena adalah tahapan yang tidak berubah yang menyebabkan ulserasi, ekstrusi pewarna asing melalui eksudat.
Keratoacanthoma adalah neoplasma kulit yang sering menyerang area yang terpapar sinar matahari pada lansia.
Sebagian besar menganggapnya sebagai bentuk karsinoma sel skuamosa. Ada beberapa laporan tentang keratoacanthoma yang timbul di tempat trauma seperti bekas luka bakar dll.
Baru-baru ini, hubungan keratoacanthomas dengan tato telah dilaporkan.