Berbagai unsur penyusun terdapat dalam umbi Aconitum napellus L., seperti berbagai karbohidrat, resin, asam organik, tanin, senyawa amino dan sekitar 0,5-1,5% alkaloid dalam bentuk garam, terutama asam.
Alkaloid yang ada di A.napellus L. dicirikan dengan secara biogenetik berasal dari terpenoid diterpenik yang, pada fase selanjutnya, menggabungkan satu atau lebih atom belerang.
Mereka memiliki struktur yang cukup kompleks yang menghadirkan kerangka dengan 16 atau 17 atom karbon yang menghubungkan struktur amino.
Kandungan alkaloid dapat bervariasi sesuai dengan siklus vegetatif dan asal geografis.
Aconitin – (C 34 H 47 NO 11 , MW = 645.75)
Aconitine (acetylbenzoylaconine) adalah salah satu alkaloid paling beracun yang dikenal. Ini adalah alkaloid paling melimpah dari A.napellus L. (99% dari total alkaloid) dan sifat farmakologis dan obatnya telah dikenal sejak 1833. Ini adalah diester yang dibentuk oleh asam asetat dan asam benzoat dan oleh basa aconine (nor- diterpenic alkamine penta -hydroxylated). Ini sangat beracun dan dosis mematikannya untuk orang dewasa adalah antara 3 dan 6 mg.
Aconitina1.jpg
Aconitine bertindak seperti racun sangat cepat, menyebabkan pelunakan detak jantung dan penurunan tekanan darah. Penyerapan melalui kulit bisa berakibat fatal dan toko bunga yang menangani A.napellus L. bisa diracuni.
Aconitine mengkristal dalam prisma dan lebih sering dalam lembaran yang berasal dari prisma belah ketupat dan kristalnya bersifat anhidrat.
Meleleh pada 194º, tidak berwarna dan tidak berbau.
Kloroform larut dalam jumlah banyak; itu juga larut dalam benzena. Ia kidal dalam larutan alkohol absolut dan kidal dalam larutan benzena. Aconitine memiliki reaksi yang sedikit basa.
Ini adalah basa lemah yang terbentuk selama garam yang mengkristal dengan baik, yang utama adalah aconitine nitrat.
Dengan perebusan yang lama, ia memperbaiki air dan terurai menjadi asam asetat dan banzoilaconin, yang disimpan oleh pendinginan. Pemisahan ini terjadi bahkan pada suhu kamar, baik dalam larutan berair dan dalam larutan alkohol pada 70º, sedemikian rupa sehingga tingtur atau alkoholat aconite, serta ekstrak aconite, secara bertahap kehilangan aktivitas fisiologisnya.
Untuk alasan ini tes biologis sangat penting.
Hidrolisis total aconitine terjadi pada suhu 150º, atau ketika dingin dalam lingkungan basa, menghasilkan produk tanpa aktivitas dan toksisitas. Persamaan pemisahannya adalah sebagai berikut:
C 34 H 47 NO 11 + | 2H 2 O | ===> | CH 3 CO 2 H + | C 6 H 5 CO2H | + C 25 H 41 O 9 N |
akonitin |
|
| Asam asetat | Ac. benzoat | aconina |
Hypaconitin (C 33 H 45 NO 10 , MW = 615,72)
Hypaconitin, yang formulanya diterjemahkan menjadi 3-deoxymesaconitin, japaconitin B1, japaconitin C1, adalah hasil konversi aconitine melalui zat antara yang disebut deoxyaconitin. Ini adalah racun kuat yang mirip dengan yang diinduksi oleh aconitine.
Mesaconitin (C 33 H 45 NO 11 , MW = 631.72)
Mesaconitin yang formulanya diterjemahkan sebagai 3a-hydroxy-hypaconitin pertama kali diisolasi pada tahun 1929. Ini berbeda dari aconitine hanya karena ia memiliki gugus N-metil dan bukan gugus N-etil. Ini adalah alkohol yang sangat kuat dan memiliki aktivitas yang mirip dengan aconitine.
Napelin (C 22 H 33 NO 3 , MW = 359,51)
Napelin yang formulanya diterjemahkan sebagai lucicoline, napelana, juga merupakan alkaloid diperthenic. Ini memiliki efek pada sistem kardiovaskular, yang dimanifestasikan dalam penurunan tekanan darah dan juga menghasilkan gangguan pernapasan.
Lapaconitin (C 32 H 44 N 2 O 8 )
Lapaconitin juga merupakan salah satu alkaloid hadir dalam aconite. Ia memiliki gugus benzol pada C 18 , tidak seperti aconitine yang dimiliki gugus ini pada C 14 . Terlepas dari kesamaan struktural, lapaconitin dianggap memiliki tindakan yang berbeda dari aconitine, karena tampaknya menjadi penghambat saluran natrium berpintu tegangan dan bukan agonis.
Lapaconitin memiliki tindakan anti-epileptiform dan, di samping itu, telah menunjukkan dalam studi induksi bradikardia dalam persiapan dengan sel jantung, sehingga menunjukkan sifat anestesi lokal Kelas 1.